1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-nitro-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-indole | 131372-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-nitro-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-indole
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(4-nitroindol-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 131372-28-6
• 化学式: C₄₁H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 716.811
• InChiKey: MKNHZQHWUGFZDH-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-nitro-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-indole 在 甲醇 、 镍 作用下， 反应 0.17h， 以66%的产率得到4-Amino-1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-nitro-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062

文献信息

• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 945-950
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——