isopropyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside | 1186076-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,6R)-4-methoxy-2-methyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1186076-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: DIHGCCGGLPUVIX-JTLRNRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450
• 作为产物：
  描述：

  、 cesium acetate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以58 mg的产率得到isopropyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450