N-phthaloyl-L-tyrosine methyl ester | 39739-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；Methyl-N-phthaloyl-L-tyrosinat；N-Phthaloyl-L-tyrosin-methylester；methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 39739-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: GQNGXRKCFPMOJA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-tyrosine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides

  摘要：

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09308
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 6.5h， 生成 N-phthaloyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious approach for the synthesis of β-hydroxy aryl α-amino acids present in vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73315-6

文献信息

• Sequential Functionalization of <i>meta</i>-C–H and <i>ipso</i>-C–O Bonds of Phenols
  作者：Jiancong Xu、Jingjing Chen、Feng Gao、Shuguang Xie、Xiaohua Xu、Zhong Jin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b13403

  日期：2019.2.6

  The use of a template as a linchpin motif in directed remote C-H functionalization is a versatile yet relatively underexplored strategy. We have developed a template-directed approach to realizing one-pot sequential palladium-catalyzed meta-selective C-H olefination of phenols, and nickel-catalyzed ipso-C-O activation and arylation. Thus, this bifunctional template converts phenols to synthetically

  在定向远程 CH 功能化中使用模板作为关键基序是一种通用但相对未开发的策略。我们开发了一种模板导向的方法来实现一锅顺序钯催化苯酚的间位选择性 CH 烯化，以及镍催化的 ipso-CO 活化和芳基化。因此，这种双功能模板将酚类转化为合成有用的 1,3-二取代芳烃。
• Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas E. S. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b10076

  日期：2017.11.15

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a direct method for arene functionalization; however, it can be hampered by low reactivity of arene substrates and their availability. Herein we describe a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution using methoxy- and benzyloxy-groups as nucleofuges. In particular, lignin-derived aromatics containing guaiacol and veratrole motifs were

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。
• Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols
  作者：Debapratim Das、Puja Poddar、Saurabh Maity、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00135

  日期：2017.4.7

  An efficient, direct C6-arylation of 2-pyridones has been successfully accomplished with quinone diazides under Rh(III)-catalyzed redox-neutral conditions. The optimized method is simple, mild, and highly regioselective with a broad substrate scope. The strict regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen of the pyridone ring. As the directing 2-pyridyl group can easily

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。
• Facile synthesis of coumaronochromones through palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling
  作者：Chang-Xue Gu、Jian-Guo Liu、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132048

  日期：2021.4

  An efficient base-free palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling of 2-aryloxy substituted 4-chromenones to access coumaronochromones has been achieved. A range of diversely substituted coumaronochromones can be facilely synthesized in good to excellent yields (up to 90%).

  已经实现了2-芳氧基取代的4-色酮的有效的无碱钯催化的分子内交叉脱氢偶联，以接近香豆酮色酮。可以容易地合成各种不同取代的香豆金属色酮（产率高达90％）。
• Ru‐Catalyzed C−H Hydroxylation of Tyrosine‐Containing Di‐ and Tripeptides toward the Assembly of L‐DOPA Derivatives
  作者：Paula Andrade‐Sampedro、Jon M. Matxain、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/adsc.202200234

  日期：2022.6.21

  C(sp2)−H hydroxylation of a collection of Tyr-containing di- and tripeptides featuring the use of a carbamate as a removable directing group and PhI(OCOCF3)2 (PIFA) as oxidant. This air-compatible tagging technique is reliable, scalable and provides access to L-DOPA (L-3,4-dihydroxyphenylalanine) peptidomimetics in a racemization-free fashion. Density Functional Theory calculations support a Ru(II)/Ru(IV)

  开发用于肽框架内氨基酸后期修饰的催化工具是一项至关重要的具有挑战性的任务。在此，我们报道了一系列含 Tyr 的二肽和三肽的 Ru 催化 C( sp 2 )-H 羟基化反应，其特点是使用氨基甲酸酯作为可去除的导向基团和 PhI(OCOCF 3 ) 2 (PIFA) 作为氧化剂. 这种与空气兼容的标记技术可靠、可扩展，并以无消旋的方式提供对 L-DOPA（L-3,4-二羟基苯丙氨酸）肽模拟物的访问。密度泛函理论计算支持 Ru(II)/Ru(IV) 催化循环。