benzyl N-[(3R,4R,4aS,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]carbamate | 104421-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3R,4R,4aS,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]carbamate
• CAS: 104421-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: QKYAYOJSNCRXOJ-RLPSOPLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3R,4R,4aS,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]carbamate 在 四氧化锇 咪唑 、 Amberlyst 15 acidic resin 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-hydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到benzyl N-[(3R,4R,4aS,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  检查手性二烯的狄尔斯-阿德耳反应中的π面选择性-（+）-5,6,10-三-（EPI）-肌动蛋白的合成。

  摘要：

  在以肌动蛋白/细菌素的全合成为目标的研究过程中，研究了L-苏氨酸衍生的甲硅烷氧基二烯的Diels-Alder反应的π面过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84109-x

文献信息

• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——