1'-tert-butoxycarbonyl-1'-demethyl-lincomycin | 1089131-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-tert-butoxycarbonyl-1'-demethyl-lincomycin
• 英文别名: 1′-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-demethyllincomycin
• CAS: 1089131-96-3
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 492.634
• InChiKey: WPJFFOVQTQHKII-SOMVJDTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  148.79
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-tert-butoxycarbonyl-1'-demethyl-lincomycin 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 7(S)-1′-N-{2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-1′-demethyl-7-deoxy-7-{5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio}lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第4部分：在6位和7位修饰的新型林可霉素类似物的合成及其有效的抗菌活性。

  摘要：

  为了在C-6和C-7位置修饰林可霉素（LCM），我们首先制备了各种取代的脯氨酸中间体（7、11-15和17）。这些脯氨酸中间体与1-硫代-α-lincosamide甲基和四-O-三甲基甲硅烷基化偶合，然后在7位选择性脱保护TMS基团，得到各种各样的关键中间体（23-27、47和50）。然后，我们合成了应用Mitsunobu反应（S N）在7位修饰的各种新型LCM类似物2反应和Pd催化的交叉偶联反应。与相应的1'-N-甲基衍生物（3和37）相比，化合物34和35（1'-NH衍生物）对具有erm基因的抗性病原体表现出增强的抗菌活性。根据已报道的SAR，我们修饰了在C-7位置具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基的LCM衍生物的4'-位。化合物56对带有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出显着的强效抗菌活性，并且与34和57相比，具有针对erm基因的肺炎链球菌的活性得到了改善

  DOI：

  10.1038/ja.2017.54
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1'-tert-butoxycarbonyl-1'-demethyl-lincomycin
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP2151447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——