(4S,5S)-4-((1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 153940-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 153940-88-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: FYHUVJXOVBNCFL-ZHDKGAKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5S)-4-((1R,2S)-1,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（6R）-lactacystin

  摘要：

  描述了第一个对映体特异性，立体控制的（6R）-lactacystin，一种潜在的神经营养剂的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61573-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (4S,5S)-4-((1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（6R）-lactacystin

  摘要：

  描述了第一个对映体特异性，立体控制的（6R）-lactacystin，一种潜在的神经营养剂的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61573-3