(Z)-3-pentadecenyl bromide | 74492-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-3-pentadecenyl bromide
• CAS: 74492-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₉Br
• 分子量: 289.299
• InChiKey: AKQRXQQONSAOIN-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-pentadecenyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S,6R)-deoxocassine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337
• 作为产物：
  描述：

  3-pentadecyn-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-pentadecenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine

  摘要：

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.488

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93628-1

  日期：1980.1