(Z)-undec-4-en-3-ol | 119817-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-4-en-3-ol
• CAS: 119817-72-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SYPSZWCYVFGEPS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-4-en-3-ol 在 montmorillonit-bipyridinpalladium(II)-acetate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Choudary, Boyapati Manoranjan; Sharma, Gangavaram Vasantha Madhava; Bharathi, Patibandla, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 506 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-undec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种钯纳米颗粒-纳米胶束组合，用于室温下水中炔烃的立体选择性半氢化

  摘要：

  在含有纳米胶束的水中将NaBH 4 添加到Pd(OAc) 2导致H 2和Pd纳米颗粒的产生。随后二取代炔烃的还原以高产率提供Z-烯烃。这些反应是一般的，在环境温度下在水中发生，并且提供水性反应混合物的循环以及低的总 E 因子。

  DOI：

  10.1002/anie.201407723

文献信息

• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Stereoselective Preparation of Functionalized Acyclic Alkenylmagnesium Reagents Using <i>i-</i>PrMgCl·LiCl
  作者：Hongjun Ren、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol048363h

  日期：2004.11.1

  Functional groups such as a nitrile, chloride, iodide, and ester are readily tolerated. The conversion of an alkenyl iodide bearing a keto group to the corresponding silylated cyanohydrin allows preparation of the corresponding Grignard reagent affording, after acylation and deprotection, unsaturated 1,4-diketones.

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols by enantioselective epoxidation. A route to substances of absolute enantiomeric purity?
  作者：Victor S. Martin、Scott S. Woodard、Tsutomu Katsuki、Yasuhiro Yamada、Masonari Ikeda、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00410a053

  日期：1981.10
• Stereoselective hydrogenation of alkynes, enynes and dienes by interlamellar montmorillonite-diphenylphosphinepalladium(II) complex
  作者：G. V. M. Sharma、B. M. Choudary、M. Ravichandra Sarma、K. Koteswara Rao

  DOI：10.1021/jo00274a001

  日期：1989.6
• SHARMA, G. V. M.;CHOUDARY, B. M.;SARMA, RAVICHANDRA M.;RAO, KOTESWARA K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 2997-2998
  作者：SHARMA, G. V. M.、CHOUDARY, B. M.、SARMA, RAVICHANDRA M.、RAO, KOTESWARA K.

  DOI：——

  日期：——