Methyl 13-methyl-9-oxo-12-tetradecenoate | 56774-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 13-methyl-9-oxo-12-tetradecenoate
• 英文别名: Methyl 13-methyl-9-oxotetradec-12-enoate
• CAS: 56774-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: AENOXUPDTXONOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 13-methyl-9-oxo-12-tetradecenoate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl 9,12-dioxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 lithium diethylamide 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Methyl 13-methyl-9-oxo-12-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330

文献信息

• A General Synthesis of (±)-γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure
  作者：Dermot J. Gavin、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1080/00397919408011738

  日期：1994.5

  Abstract A synthesis of (±)-γ-substituted γ-butyrolactones is described in which the key intermediates, γ-ketoesters, are prepared from the readily available 6-methyl-5-hepten-2-one using a kinetic alkylation-ozonolysis procedure; the method allows terminal ester and Z-alkene groups to be incorporated into the side-chain and thus can be used for the synthesis of (±)-γ-jasmolactone as well as other

  摘要描述了 (±)-γ-取代的 γ-丁内酯的合成，其中关键中间体 γ-酮酯是使用动力学烷基化 - 臭氧分解程序从容易获得的 6-methyl-5-hepten-2-one 制备的; 该方法允许将末端酯和 Z-烯烃基团并入侧链，因此可用于合成 (±)-γ-茉莉酮内酯以及其他天然存在的内酯。
• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—V
  作者：E. Brown、A. Bourgouin

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80125-6

  日期：——

  The total synthesis is described of (±) 6-(7-carboxy hept-1-yl) 3-hydroxy 2-methyl piperidine [(±) carpamic acid] in five steps from 1-ethoxycarbonyl 6-methyl hept-5-en-2-one.

  从1-乙氧羰基6-甲基庚基-5-烯分五个步骤描述了（±）6-（7-羧基庚基-1-基）3-羟基2-甲基哌啶[（±）棕榈酸]的总合成-2-一