11-(phenylsulfonyl)-11H-benzo[a]carbazole | 181212-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(phenylsulfonyl)-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-(Benzenesulfonyl)benzo[a]carbazole
• CAS: 181212-63-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: LJSJQUKFQDVICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(phenylsulfonyl)-11H-benzo[a]carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  4H-呋喃[3,4-b]吲哚的分子内Diels-Alder反应。苯并[a]咔唑和苯并[c]咔唑的新合成

  摘要：

  摘要 呋喃吲哚 7 和 16 经历平滑的分子内 Diels-Alder 反应，在脱水、水解和氧化后分别得到苯并咔唑 11 和 21。

  DOI：

  10.1080/00397919908085823
• 作为产物：
  描述：

  [1-(苯磺酰基)-1H-碘-3-基]甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 11-(phenylsulfonyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  4H-呋喃[3,4-b]吲哚的分子内Diels-Alder反应。苯并[a]咔唑和苯并[c]咔唑的新合成

  摘要：

  摘要 呋喃吲哚 7 和 16 经历平滑的分子内 Diels-Alder 反应，在脱水、水解和氧化后分别得到苯并咔唑 11 和 21。

  DOI：

  10.1080/00397919908085823

文献信息

• Synthetic Utility of Arylmethylsulfones: Annulative π-Extension of Aromatics and Hetero-aromatics Involving Pd(0)-Catalyzed Heck Coupling Reactions
  作者：Elumalai Sankar、Potharaju Raju、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01813

  日期：2017.12.15

  A straightforward and general method for the synthesis of annulated thiophene, dibenzothiophene, and carbazoles analogues has been achieved involving alkylation of 2-bromo-1-(phenylsulfonylmethyl)arene/heteroarene with arylmethyl bromides/heteroarylmethyl bromides using t-BuOK as a base in DMF, followed by Pd(0)-mediated intramolecular Heck coupling in the presence of K2CO3 in DMF at 80–140 °C. The

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• New Diels–Alder reactions of 3-vinylindoles with an aryne: selective access to functionalized [a]anellated carbazoles
  作者：Eugenia Gonzalez、Ulf Pindur、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1039/p19960001767

  日期：——

  for the reactions of donor- and acceptor-substituted 3-vinylindoles with aryne and structurally related 3,4-pyridyne are described. Aryne reacts in Diels–Alder reactions as a dienophile to give rise to a variety of [a]anellated carbazoles in a one-step procedure. Additionally, aryne is involved in an ene or conjugate addition reaction with the initially formed [4 + 2]cycloadduct. Reaction of methyl

  描述了供体和受体取代的3-乙烯基吲哚与亚芳基和与结构相关的3,4-吡啶炔的反应的新结果。Aryne以亲二烯体的形式在Diels-Alder反应中进行反应，从而一步一步产生各种[ a ]芳基咔唑。此外，芳烃与最初形成的[4 + 2]环加合物参与烯或共轭加成反应。（E）-3-（N-甲基吲哚-3-基）丙烯酸甲酯（6）在空气中的反应除预期的Diels-Alder产物外，还提供了新的苯并氧杂环丁烷[ b ]吲哚衍生物14。原位3-乙烯基吲哚 生成的3,4-吡啶炔难以控制，无法分离出具有所需纯度的环加合物。
• Intramolecular Diels-Alder Reactions of 4H-Furo[3,4-b]indoles. New Syntheses of Benzo[a]carbazoles and Benzo[c]carbazoles
  作者：Gordon W. Gribble、Richard A. Silva、Mark G. Saulnier

  DOI：10.1080/00397919908085823

  日期：1999.2

  Abstract Furoindoles 7 and 16 undergo smooth intramolecular Diels-Alder reactions to afford, after dehydration, hydrolysis, and oxidation, benzocarbazoles 11 and 21, respectively.

  摘要 呋喃吲哚 7 和 16 经历平滑的分子内 Diels-Alder 反应，在脱水、水解和氧化后分别得到苯并咔唑 11 和 21。