Sulfamic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-iodo-6-methylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 560071-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Sulfamic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-iodo-6-methylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 560071-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₆O₆S
• 分子量: 526.312
• InChiKey: MWXDKJKSSKAPFT-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  152.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfamic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-iodo-6-methylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[2-iodo-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl N-[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)adenine 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Sulfamic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-iodo-6-methylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9