(S)-2-((3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-N-phenylacrylamide | 1488974-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1488974-73-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: JNBCULKUFABHFJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 indium(III) triflate 、 potassium tert-butylate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-((3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin的催化对映选择性酰胺烯丙基化及其在螺旋合成α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的2-Oxindole衍生物的合成中的应用

  摘要：

  本文全面介绍了使用铟基手性催化剂探索各种靛红催化对映选择性酰胺烯丙基化的潜在效用的工作。对各种靛红底物和含NH的甲锡烷基化试剂的调查显示，该反应的范围非常广，可产生极高的收率和对映选择性（高达> 99％，99％  ee））的各种取代的均丙醇。几项机理研究表明，底物与试剂的氢键相互作用在关键过渡态的形成中起着关键作用，从而导致催化反应的增强。这种方法的成功使人们可以方便地获得螺合了α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的手性2-氧吲哚和几乎呈对映纯形式的卤代衍生物，从而突显了这种合成方法的通用性，可提供多种抗肿瘤药物候选物和药学上有意义的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403357

文献信息

• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

  Enantioselective allylation of aldehydes and ketones is a widely used approach for preparing chiral homoallylic alcohols, however, most of the reactions are still mainly performed in organic solvents. Considering their environmental impact, expansion of synthetic technology in water has the highest priority in the organic chemistry field. Here, we report enantioselective reaction of water‐stable amido‐functionalized

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。
• Use of a (β-Amidoallyl)boronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Enantioselective Addition to Isatins
  作者：Tetsuya Sengoku、Akihiro Sugiyama、Yuta Kamiya、Ryunosuke Maegawa、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201601612

  日期：2017.3.3

  the highly enantioselective allylation of various isatins with β-amido-functionalized allylstannanes under the influence of indium-based chiral catalysts and applied this method to the synthesis of 2-oxindole derivatives spiro-fused to an α-methylene-γ-butyrolactone framework. In this communication, we report the successful development of a new catalytic system that enables enantioselective tin-free

  螺环因其强大且有前途的生物活性而成为许多合成化学家有吸引力的合成目标。我们之前报道了一种在铟基手性催化剂的影响下将各种靛红与 β-酰氨基官能化烯丙基锡烷高度对映选择性烯丙基化的方法，并将该方法应用于合成 2-羟吲哚衍生物螺稠合到 α-亚甲基- γ-丁内酯骨架。在这篇通讯中，我们报告了一种新的催化系统的成功开发，该系统能够借助新制备的（β-酰胺烯丙基）硼酸酯对靛红进行亲核加成，从而实现对映选择性的无锡“酰胺烯丙基化”。该系统由催化量的二乙基锌组成，在手性 1 存在下作为竞争候选物，
• Construction of Spiro-Fused 2-Oxindole/α-Methylene- γ-Butyrolactone Systems with Extremely High Enantioselectivity via Indium-Catalyzed Amide Allylation of <i>N</i>-Methyl Isatin
  作者：Yusuke Murata、Masaki Takahashi、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/ol403014u

  日期：2013.12.20

  A remarkably effective method allowing an extremely high enantioselective synthesis of the spiro-fused 2-oxindole/α-methylene-γ-butyrolactones is described. The key strategy lies in the use of indium-catalyzed asymmetric amide allylation of N-methyl isatin with functionalized allylstannanes, which can lead to the antineoplastic spirocyclic lactones in almost enantiopure forms.

  本发明描述了一种非常有效的方法，其允许极高地对映体选择性地合成螺并稠合的2-氧吲哚/α-亚甲基-γ-丁内酯。关键策略在于使用N-甲基Isatin与官能化的烯丙基锡烷酮进行铟催化的不对称酰胺烯丙基化，这可能导致几乎呈对映纯形式的抗肿瘤性螺环内酯。