(4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one | 1329997-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one
• 英文别名: (4R,5R)-6-[2-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,4-bis(phenylmethoxy)hexan-3-one
• CAS: 1329997-13-8
• 化学式: C₃₉H₆₀O₇S₂Si
• 分子量: 733.119
• InChiKey: SLOIQXRASNSSIZ-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one 在 trimethyl oxonium tetrafluoroborate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到(4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5-methoxy-2,2-dimethylundecan-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053
• 作为产物：
  描述：

  3-(烯丙氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (-)-(Ipc)2BOTf 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053