(1S)-3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol | 1193433-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol；(1S)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1193433-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ZALJRTWXVJZKEX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 苯甲醛 在 (R)-2-Hydroxy-3-(diphenylphosphino)-2'-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-[1,1'-binaphthalene] 、 Dimethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ar-BINMOL-Phos的模块合成，用于芳香醛的催化不对称炔化反应，对映选择性意外发生逆转

  摘要：

  一组有趣的多功能膦（Ar-BINMOL-Phos； Ar-BINMOL = 1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-ol）具有多个成手性的轴向和sp 3中心手性中心。通过简洁的合成路线从单一手性来源成功制备，其中相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排具有出色的非对映选择性和对映选择性是该方法的关键过程。此外，在芳香醛与末端炔烃的催化炔基化反应中，发现这些Ar-BINMOL-Phos配体与二甲基锌的结合是有效的催化剂体系，主要提供S构型的炔丙醇，而另外使用氢化钙和n丁基丁基锂与相同的Ar-BINMOL-Phos配体一起以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了R配置的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301128

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Asymmetric synthesis of propargylic alcohols catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.032

  日期：2009.8

  This investigation describes that in the presence of 2.5 mol % of (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH) 1, catalytic asymmetric alkynylation of aldehydes gives enantioenriched propargylic alcohols with good enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.