pent-4'-enyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 131684-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4'-enyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 131684-79-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: BVCPXUJIUHTFIW-DXIGCKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4'-enyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5'-hydroxypentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 41.0~65.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 pent-4'-enyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6