1-(4-fluoro-phenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole | 67628-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2,5-diphenylimidazole
• CAS: 67628-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: ZPIJECFLEMVUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)benzamidine 、 苯乙醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-(4-fluoro-phenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBPB介导的芳基乙醛与am的氧化反应：1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的合成†

  摘要：

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。

  DOI：

  10.1039/c7ra01966a

文献信息

• N-Benzylhydroxylamine as a novel synthetic block in “C1N1” embedding reaction via α-C(sp3)–H activation strategy
  作者：Yong-Xing Tang、You Zhou、Hao-Xuan Wu、Li-Sheng Wang、Chun-Yan Wu、Shi-Yi Zhuang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d4cc02105c

  日期：——

  A novel process using N-benzylhydroxylamine hydrochloride as a “C1N1 synthon” in [2+2+1] cyclization for the construction of 1,2,5-trisubstituted imidazoles has been described for the first time. The key to realizing this process lies in capturing arylamines by in situ generated novel acyl ketonitrone intermediates. Subsequent tautomerization activates the α-C(sp3)–H of N-benzylhydroxylamines, and

  首次描述了一种使用N-苄基羟胺盐酸盐作为[2+2+1]环化中的“C1N1合成子”来构建1,2,5-三取代咪唑的新方法。实现这一过程的关键在于通过原位生成的新型酰基酮硝酮中间体捕获芳胺。随后的互变异构化激活了N-苄基羟胺的α-C(sp 3 )–H，从而突破了其固有的反应模式，实现了N 、α-C位点选择性环化。此外，该方法可以实现复杂分子的放大合成和后期修饰。