bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine | 1616979-93-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine
• 英文别名: JessePhos；tert-Butylbis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine；tert-butyl-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 1616979-93-1
• 化学式: C₃₂H₅₁P
• 分子量: 466.731
• InChiKey: IRXSOVDPJUXLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine 在 selenium 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butylbis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-赫克反应制备烯丙基硅烷的第二代催化剂的合理设计

  摘要：

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。

  DOI：

  10.1021/ja505446y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 、 叔丁基二氯化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-赫克反应制备烯丙基硅烷的第二代催化剂的合理设计

  摘要：

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。

  DOI：

  10.1021/ja505446y
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 、 碘代三甲硅烷 在 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-赫克反应制备烯丙基硅烷的第二代催化剂的合理设计

  摘要：

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。

  DOI：

  10.1021/ja505446y

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenyl Boronic Esters from Unfunctionalized Alkenes: A Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse J. Spillane、Sarah B. Krause、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b02914

  日期：2016.5.4

  example of a boryl-Heck reaction using an electrophilic boron reagent. This palladium-catalyzed process allows for the conversion of terminal alkenes to trans-alkenyl boronic esters using commercially available catecholchloroborane (catBCl). In situ transesterification allows for rapid access to a variety of boronic esters, amides, and other alkenyl boron adducts.

  我们报告了使用亲电子硼试剂进行硼基-赫克反应的第一个例子。这种钯催化的过程允许使用市售的儿茶酚氯硼烷 (catBCl) 将末端烯烃转化为反式烯基硼酸酯。原位酯交换可以快速获得各种硼酸酯、酰胺和其他烯基硼加合物。
• A Bench-Stable, Single-Component Precatalyst for Silyl–Heck Reactions
  作者：Sarah B. Krause、Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02807

  日期：2017.10.20

  reaction aimed at identifying active palladium complexes have revealed a new species that is formed in situ. This complex has been identified as the palladium iodide dimer, [(JessePhos)PdI2]2, which has been found to be a competent single-component precatalyst for the silyl-Heck reaction. This complex is easily prepared and is temperature, moisture, and air stable. Additionally, this precatalyst provides

  旨在鉴定活性钯配合物的甲硅烷基-Heck反应的研究揭示了一种原位形成的新物种。该络合物已被鉴定为碘化钯二聚体[（JessePhos）PdI 2 ] 2，已发现它是甲硅烷基-Heck反应的有效单组分预催化剂。该配合物易于制备，并且对温度，湿度和空气稳定。另外，与以前的系统相比，这种预催化剂具有更高的活性和更高的重现性。