9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinolin-10-one | 149110-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinolin-10-one
• 英文别名: 9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzo(de,g)quinolin-10-one；(7R,9R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-15,16-dimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,13,15-tetraen-4-one
• CAS: 149110-86-1；149110-87-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃S₂
• 分子量: 433.636
• InChiKey: YHNAOGOTUFJXMN-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinolin-10-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Aporphine Alkaloids (.+-.)-Glaucine and (.+-.)-Nantenine. Application of (3C+3C) Annelation to the D-Ring Formation.

  摘要：

  使用 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮进行的[3C + 3C]环化反应被应用于一种新的卟吩生物碱的合成。酮与曼尼希碱缩合后得到两个异构环己烯酮，通过芳香化作用将其转化为卟吩框架。通过这种新的芳香合成法，制备出了 (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.481
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-7H-benzoquinolin-7-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.

  摘要：

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1349