(Z)-1-phenylnon-4-en-2-ol | 1615707-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-phenylnon-4-en-2-ol
• CAS: 1615707-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: AZCOSBQNEKRRBX-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylnon-4-en-2-ol 在 双氧水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(6-benzyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-4-yn-2-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-phenylnon-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p

文献信息

• Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest
  作者：Thomas P. Blaisdell、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b05477

  日期：2015.7.15

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.