1-bromo-naltrexone hydrochloride | 153037-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-naltrexone hydrochloride
• 英文别名: 1-bromo-17-(cyclopropylmethyl)-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxymorphinan-6-one
• CAS: 153037-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: GGPAKYZLFGVJCN-XFWGSAIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-naltrexone hydrochloride 在 盐酸肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 90.0 ℃ 、799.93 Pa 条件下， 以350 mg的产率得到1,1'-dibromo-norbinaltorphimine
  参考文献：
  名称：

  Tritiated kappa receptor antagonist norbinaltorphimine: Synthesis and in vitro binding in three different tissues

  摘要：

  Recently a new antagonist with high selectivity for the kappa receptors (norbinaltorphimine) was developed and tested in various systems. This compound was radiolabelled with tritium resulting in high specific radioactivity (47.2 Ci/mmol). [3H]Norbinaltorphimine was characterized by in vitro radioligand binding assays. The radioligand binds to kappa-opioid receptors with a high potency and selectivity in guinea pig, frog and rat brain membranes. Our results suggest the kappa1 specificity of the radioligand.

  DOI：

  10.1016/s0024-3205(99)00560-3
• 作为产物：
  描述：

  14-acetoxy-1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-(vinyloxycarbonyl)morphinan-6-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-bromo-naltrexone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过1-溴代纳松酮对δ-受体选择性阿片样物质拮抗剂Naltrindole的标记†

  摘要：

  在吗啡骨架和吲哚部分都带有标记的[1,5'- 3 H 2 ]萘三环（9）的合成是通过催化1,5'-二溴三苯并三氮杂（（8）的三ode卤代卤化作用而产生的， 46.1 Ci / mmol（1705 GBq / mmol）。溴化的前体是通过费歇尔吲哚合成法从1-溴纳曲酮（7）和（4-溴苯基）肼开始制备的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760612