(20R)-6-aza-5α-pregnane-3β,20-diol | 849791-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (20R)-6-aza-5α-pregnane-3β,20-diol
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydro-1H-cyclopenta[i]phenanthridin-7-ol
• CAS: 849791-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: MGJSDXZBKQAPJB-MUVCAKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-6-aza-5α-pregnane-3β,20-diol 在 chromium(VI) oxide 、 亚磷酸 、 hydrogen hexachloroiridate 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3α-hydroxy-6-aza-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-6-aza-7-oxo-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(20R)-6-aza-5α-pregnane-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055