5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol | 131905-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
• 英文别名: (5-methyl-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)methanol
• CAS: 131905-51-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YDYZRTHGLNRMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S*,5R*)-Trimethyl(5-methyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-yl)stannane 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of cycloeudesmol

  摘要：

  The reactions that occur when stereochemically defined spirocyclic (3,4-epoxybutyl)stannanes are treated with C2H5AlCl2 depend critically on the relative orientation of tin, oxygen, and the three connecting atoms of carbon. A W arrangement of these atoms tends to favor formation of cyclopropanes by a concerted 1,3-elimination with inversion at both carbon centers. If this orientation cannot be achieved, cleavage of the epoxide occurs to give an ionic intermediate that can undergo a subsequent 1,3-elimination or a 1,2-shift of hydride promoted by an antiperiplanar carbon-tin bond.

  DOI：

  10.1021/jo00006a019

文献信息

• PLAMONDON, LOUIS;WUEST, JAMES D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2066-2075
  作者：PLAMONDON, LOUIS、WUEST, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——