(+/-)-tert-butyl cyano(3-methoxyphenyl)acetate | 1104643-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl cyano(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-(m-methoxyphenyl)acetate；Tert-butyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1104643-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XBLVYMSWBPNWBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl cyano(3-methoxyphenyl)acetate 在 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.5h， 生成 (+/-)-tert-butyl 3-{[(6-bromo-3-methyl-2-phenylquinolin-4-yl)carbonyl]amino}-2-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-ARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。

  公开号：

  US20200031775A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-tert-butyl cyano(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双铜催化对映和非对映选择性合成带有邻位全碳四元立构中心的手性四取代α-氨基联烯酸酯

  摘要：

  开发了双铜催化下 1-炔基酮亚胺的不对称 γ-加成反应，以高产率（高达 99% 的产率）提供具有邻位全碳季立体中心的手性四取代 α-氨基联烯酸酯，并具有优异的立体选择性（高达至 99% ee，高达 >20: 1 dr）。机理实验和DFT计算表明，双手性Cu催化剂能够催化不对称γ加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202305680

文献信息

• Asymmetric Michael additions of α-cyanoacetates by soft Lewis acid/hard Brønsted acid catalysis: stereodivergency with bi- vs. monometallic catalysts
  作者：Simon H. Eitel、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1039/c3sc50419k

  日期：——

  The direct asymmetric conjugate addition of α-cyanoacetates to enones generating densely functionalized α-amino acid precursors with adjacent quaternary and tertiary stereocenters is described comparing mono- and bis-palladacycle catalysts. This edge article features the complementary value of mono- and bimetallic catalysis in a case study using related catalyst systems. Different major diastereomers

  描述了通过比较单-和双-Paladacycle催化剂，将α-氰基乙酸酯直接不对称共轭加成到烯酮上，生成具有相邻的季和叔立体中心的致密官能化的α-氨基酸前体。在使用相关催化剂系统的案例研究中，这篇前沿文章介绍了单金属和双金属催化的互补价值。1,4-加成产物的不同主要非对映异构体是通过使用平面手性单金属和双金属催化剂体系形成的，并提供了差向异构氨基酸衍生物的途径。两种催化剂类型均需要使用布朗斯台德酸（HOAc）作为助催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。动力学研究表明，在生产性底物配位后，双钯络合物几乎立即发生了C–C键形成步骤。
• Di-tert-butyl dicarbonate: a versatile carboxylating reagent
  作者：John Kallikat Augustine、Y. Arthoba Naik、Veeramani Vairaperumal、Sharmila Narasimhan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.089

  日期：2009.1

  (Boc-anhydride) to provide the corresponding tert-butyl aryl acetates, di-tert-butyl aryl malonates, unsymmetrical aryl malonates and tert-butyl benzoates in high yields. This reaction represents another useful way to prepare a variety of tert-butyl carboxylates and highlights the synthetic utility of di-tert-butyl dicarbonate as a versatile carboxylating reagent.

  通过非亲核碱（LDA）生成的碳亲核试剂被有效捕集与二-叔丁基二碳酸酯（Boc-酸酐），以提供相应的叔丁基的芳基乙酸酯，二-叔丁基的芳基丙二酸酯，芳不对称丙二和叔高产率的苯甲酸丁酯。该反应表示准备各种的另一种有用的方式叔丁基羧酸盐和二-亮点的合成效用叔丁基二碳酸酯作为多功能羧试剂。
• Cooperative Bimetallic Asymmetric Catalysis: Comparison of a Planar Chiral Ruthenocene Bis-Palladacycle to the Corresponding Ferrocene
  作者：Tina Hellmuth、Stefan Rieckhoff、Marcel Weiss、Konstantin Dorst、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/cs500393x

  日期：2014.6.6

  which the cooperativity of two Pd centers has already been demonstrated. To get more insight into the role of the Pd/Pd distance in such metallocene bismetallacycles, in the present study a corresponding ruthenocene based Pd2-complex has been prepared by the first direct diastereoselective biscyclopalladation of a chiral ruthenocene ligand. In addition, the first highly diastereoselective direct monocyclopalladation

  与更传统的单点活化催化剂相比，合作性不对称催化剂通常在活性，立体选择性和通用性方面具有优势。在协同双金属催化中，金属间距离是反应结果和两个金属中心的最佳协同作用的关键参数。最近，我们开发了许多催化不对称反应，这些反应可以通过基于平面手性二茂铁的双环四环有效地催化，并且已经证明了两个Pd中心的协同作用。为了更深入地了解Pd / Pd距离在此类茂金属双金属环中的作用，在本研究中，相应的基于钌茂金属的Pd 2通过手性钌茂茂配体的第一个直接非对映选择性双环钯制备了β-复合物。另外，据报道，第一手性手性钌茂金属具有高度非对映选择性的直接单环钯。在以下四个催化不对称应用中，研究了钌茂茂双spalladacycle中Cp / Cp距离增加的影响：Z构型烯丙基N的氮杂-克莱森重排-芳基三氟乙酰亚氨酸酯，将α-氰基乙酸酯直接加成至烯酮，串联形成氮杂内酯/ 1,4-加成成烯酮和通过原位形成氮杂内酯形成，形成1
• Efficient Catalytic Enantioselective Hydroxyamination of α-Aryl-α-Cyanoacetates with 2-Nitrosopyridines
  作者：Jingchuan Zhang、Kai Fu、Lili Lin、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201800592

  日期：2018.3.20

  no]acetates with quaternary stereocenters and potential antibacterial activities were obtained in excellent yields with good to excellent ee values under as low as 0.05 mol % catalyst loading. The products could be easily transformed to useful α‐amino amides and 1,2‐diamines. Besides, a possible transition state model was proposed to elucidate the origin of the chirality induction.

  α-芳基-α-氰基乙酸酯与2-亚硝基吡啶的高度对映选择性全N-选择性羟胺化反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物作为催化剂来实现的，这丰富了亚硝基化学。在低至0.05 mol％的催化剂负载量下，以优异的收率获得了各种具有良好立体收率和良好或优异ee值的具有氰基立体中心和潜在抗菌活性的2-氰基-2- [羟基（吡啶基-2-基）氨基]乙酸酯。该产品可以轻松转化为有用的α-氨基酰胺和1,2-二胺。此外，提出了一种可能的过渡态模型来阐明手性诱导的起源。
• Substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamides and use thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11136296B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。