2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylindole | 31159-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylindole
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylindol；2-(3-methyl-indol-2-yl)-phenol；2-(3-Methyl-1H-indol-2-yl)phenol
• CAS: 31159-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JYKVRLFDCFHLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylindole 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO催化2-（1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯的Pd催化环氨基羰基合成6H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  脱氨基化费歇尔吲哚化反应合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚胺及其对亲核试剂的意外反应

  摘要：

  我们报告通过中断的菲舍尔吲哚及其对烯丙基亲核试剂的意外反应性访问苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/c6cc00365f

文献信息

• Remote Anionic Fries Rearrangement of Sulfonates: Regioselective Synthesis of Indole Triflones
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Ayaka Azuma、Guo Kai Liu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3035559

  日期：2013.2.1

  An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。
• One-pot-one-step, microwave-assisted Fischer indole synthesis
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masayuki Tsukamoto、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.689

  日期：2011.9

  The Fischer indole synthesis was carried out using microwaves instead of conventional heating procedures. When the mixture of phenylhydrazine, cyclohexanone and zinc chloride was irradiated at 600 W for 3 min, 76% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole was obtained. However, when zinc chloride was replaced with p‐toluenesulfonic acid (p‐TSA), the reaction yielded 91% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole. Thus, a

  费歇尔吲哚合成是使用微波而不是常规加热程序进行的。当苯肼，环己酮和氯化锌的混合物在600 W的温度下照射3分钟时，得到76％的1,2,3,4-四氢咔唑。但是，当氯化锌被对甲苯磺酸（p- TSA）取代时，反应生成了91％的1,2,3,4-四氢咔唑。因此，在p- TSA催化剂存在下，用微波制备了一系列吲哚。J.杂环化​​学。（2011）。
• Analogs of cannabinoids: synthesis of some 7<i>H</i>-indolo-, 5<i>H</i>-imidazolo, 7<i>H</i>-benzimidazolo[1,2-<i>c</i>] [1,3]benzoxazines – novel ring systems
  作者：V. K. Mahesh、Mamta Maheswari、Rakesh Sharma、Rashmi Sharma

  DOI：10.1139/v85-103

  日期：1985.3.1

  considerable interest. This prompted the synthesis of 7H-indolo[1,2-c] [1,3]-, 5H-imidazolo[1,2-C] [1,3],- and 7H-benzimidazolo[1,2-c] [1,3]-benzoxazine, a novel heterocyclic system. 2-(2′-Hydroxyphenyl) indoles, 2-(2′-hydroxyphenyl) imidazoles, and 2-(2′-hydroxyphenyl) benzimidazoles are suitable intermediates for the preparation of this type of benzoxazines, as the second heterocycle (ring B) can

  四氢大麻酚 1 是 CannabissativaLinn 的活性成分，是一种众所周知的 CNS 活性化合物，在吡喃和脂环的环连接处引入一个氮原子非常有趣。这促使合成了 7H-吲哚[1,2-c][1,3]-、5H-咪唑并[1,2-C][1,3]-和 7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]-苯并恶嗪，一种新型杂环系统。2-(2'-羟基苯基)吲哚、2-(2'-羟基苯基)咪唑和2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑是制备此类苯并恶嗪的合适中间体，作为第二个杂环（环B）然后可以通过在 2'-羟基苯基取代基的羟基和杂环系统的亚氨基之间引入亚甲基桥来构建。
• 10.1021/acs.orglett.4c01441
  作者：Subba, Parbat、Sahoo, Sushree Ranjan、Khajuria, Chhavi、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01441

  日期：——

  first use of p-quinone diimide for the aminative dearomatization of 2,3-disubstituted indoles to furnish C3 aza-quaternary chiral indolenines. This approach, which proceeds via an electrophilic 1,6-addition of p-quinone diimide, allows the synthesis of an array of optically active aza-quaternary indolenines with high yields and excellent enantioselectivities. A one-pot approach of the same has also been

  在此，我们报道了对醌二酰亚胺首次用于 2,3-二取代吲哚的氨基脱芳构化，以提供 C3 氮杂季手性吲哚。这种方法通过对醌二酰亚胺的亲电 1,6-加成进行，可以合成一系列具有高产率和优异对映选择性的光学活性氮杂季假吲哚。还建立了相同的一锅法，以进一步提高该协议的合成可及性。
• Tripathi, R. C.; Dua, P. R.; Srimal, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 116 - 119
  作者：Tripathi, R. C.、Dua, P. R.、Srimal, R. C.、Saxena, Anil K.

  DOI：——

  日期：——