dimethyl (2R,3S,5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,3-dicarboxylate | 90529-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S,5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 90529-24-1
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 431.626
• InChiKey: AMHYHLTXZKDQLP-VKUWVTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S,5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到disodium (2R,3S,5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 18-冠醚-6 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基甲烷 、 potassium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl (2R,3S,5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887