glucosamine hydrazone | 77045-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucosamine hydrazone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-hydrazinyl-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 77045-61-5
• 化学式: C₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 193.203
• InChiKey: AAJGJSRYAIJXJR-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucosamine hydrazone 、 乙酰丙酮 生成 1-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮与氨基糖的反应：对糖基吡唑衍生物形成的影响

  摘要：

  糖基吡唑是通过糖与戊丹-2,4-二酮（乙酰丙酮）反应而有效形成的，但是在水性缓冲液中，氨基糖的吡唑衍生物与另一当量的乙酰丙酮偶联，可提供高产率的酮烯胺。这些酮烯胺比由2-氨基-2-脱氧醛糖形成的酮烯胺要稳定得多，后者已被描述为经典的Elson-Morgan反应的中间体。此外，用衍生自壳聚糖水解的低聚糖获得了高产率的过氧苯甲胺衍生物。用肼水溶液容易地除去酮烯胺部分以再生游离胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00046-6