(1R,5S,6S)-6-Bromo-8-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 78729-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-Bromo-8-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 78729-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₃Si
• 分子量: 445.512
• InChiKey: WQSQDOAKLHOWNA-FKAQYFDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,7S)-5-Bromo-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-Bromo-8-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 (1S,5S,6R)-6-Bromo-8-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-内三溴三环[3.2.0.0]庚-6-1与铜酸盐试剂的反应合成前列腺素A 2

  摘要：

  溴酮（4）与铜酸盐试剂（2）反应，得到降冰片酮（5）。发现了将酮（5）转化为不饱和内酯（8）的两种方法。内酯（8）转化成羟基醛（9）途中到9 deoxa -9,10- didehydroprostaglandin d 2（10）并且进入前列腺素A 2（12）经由所述γ -内酯（11）。

  DOI：

  10.1039/p19810001725