isobutyl (4S,5R)-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate | 1452586-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl (4S,5R)-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
• CAS: 1452586-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JXXGOMNHGXQELS-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (2S,3R)-(+)-3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 isobutyl (4S,5R)-4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4