2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone | 321528-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tert-butyl N-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 321528-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VCFFLVYRFJHPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  314.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75.3 %的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  地衣来源的白黄链霉菌产生的异喹啉醌的发现、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  从源自地衣的白黄链霉菌的发酵液中分离出四种异喹啉醌 ( 1-4 )。其中，通过综合光谱数据分析，将mansouramycin H( 1 )鉴定为一种新的异喹啉醌。来自S. albidoflavus的曼苏拉霉素具有广泛的细胞毒活性，特别是针对 MDA-MB-231，但 SAR 和机制仍不清楚。完成了曼苏拉霉素H( 1 )及其23种衍生物的全合成，并体外评价了其对MDA-MB-231的细胞毒活性。初步SAR显示，在C-7氨基上引入哌嗪部分可以提高曼苏拉霉素的活性。哌嗪片段上的苯甲酰基和苯乙酰基比苯甲基取代的活性更好；哌嗪上的烷基取代基表现出最佳活性。其中，化合物1g对MBA-MB-231细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为5.12 ± 0.11 μM。机制研究表明， 1g通过下调Bcl-2蛋白表达，上调bax蛋白表达，同时激活caspase-3和caspase-9裂解诱导MBA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/d3ra07416a

文献信息

• Two Approaches to the Aromatic Core of the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、Leoni I. Palmer、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo400737f

  日期：2013.6.7

  Two complementary approaches are presented for the synthesis of the quinone chromophores of the naphthoquinone ansamycins and related natural products. The first involves the use of an improved protocol for the manganese(III) acetate mediated cyclization of 5-aryl-1,3-dicarbonyl compounds to β-naphthols, leading to the simple, scalable preparation of building blocks suitable for the synthesis of naturally

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。
• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• Studies towards the total synthesis of hygrocins A and B
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、Hamza Ijaz、James A. Golen、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.017

  日期：2014.1

  studies lay the platform for the determination of the absolute configuration of the unassigned C8-stereocenter of the title compounds in addition to the completion of the total synthesis of the unique ansamacrolides hygrocins A and B.

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。
• Synthesis of 2,3-Dialkyl-5-hydroxybenzofurans via a One-pot, Three-step Reaction Sequence of 2-Monosubstituted 1,3-Diketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Qing Dong、Yu-Huan Yang、Xue-Jiao Lv、Jia-Hui Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00511

  日期：2024.5.17

  An economical one-pot, three-step reaction sequence of readily available 2-monosubstituted 1,3-diketones and 1,4-benzoquinones has been explored for the facile access of 2,3-dialkyl-5-hydroxybenzofurans. By using cheap K2CO3 and conc. HCl as the reaction promoters, the reaction occurs smoothly via sequential Michael addition, aromatization, retro-Claisen, deacylation, hemiketalization, and dehydration

  为了方便地获得 2,3-二烷基-5-羟基苯并呋喃，我们探索了一种经济的一锅三步反应序列，由容易获得的 2-单取代 1,3-二酮和 1,4-苯醌组成。通过使用廉价的 K 2 CO 3和浓缩物。以HCl为反应促进剂，通过连续的迈克尔加成、芳构化、逆克莱森、脱酰化、半缩酮化和脱水等过程，反应在温和条件下顺利进行，实用性强。此外，在衍生化研究过程中观察到一个有趣的现象，其中二氢喹啉通过歧化过程分别转化为四氢喹啉和喹啉产物。
• An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene
  作者：Christian A. Kuttruff、Simon Geiger、Mesut Cakmak、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol203437a

  日期：2012.2.17

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.