(2-aminophenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone | 124856-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 124856-99-1；127558-05-8；136490-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XZOFYBSUOARQRH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 threo-1-(2'-aminobenzoyl)-2-phenylethylene chlorohydrin
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059
• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-aminophenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059

文献信息

• Scoping the triphasic/PTC conditions for the Juliá–Colonna epoxidation reaction
  作者：Thomas Geller、Christa M. Krüger、H.-Christian Militzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.189

  日期：2004.6

  A new, highly efficient procedure for the Juliá–Colonna epoxidation is reported. Based on the original triphasic protocol it is shown that the co-catalysis of the reaction with phase transfer catalysts results in a dramatic increase of reactivity and sometimes also in a higher enantiomeric excess of product. The required amount of polyamino acid can be significantly reduced under the new conditions

  据报道，一种新的，高效的朱莉亚-可伦娜环氧化方法。基于原始的三相方案，表明与相转移催化剂的反应的共催化导致反应性的显着提高，有时还导致更高的对映体过量的产物。在新条件下可以大大减少所需的聚氨基酸量，因此该方法的大规模工业应用现在是可行的。
• A new procedure for the Juliá–Colonna stereoselective epoxidation reaction under non-aqueous conditions: the development of a catalyst comprising polyamino acid on silica (PaaSiCat)
  作者：Thomas Geller、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a903219c

  日期：——

  Polyleucine adsorbed onto silica provides a robust, readily-recycled, highly active catalyst for the asymmetric epoxid-ation of the α,β-unsaturated ketones 1, 2 and 3.

  吸附在二氧化硅上的聚亮氨酸为 α,β-不饱和酮 1、2 和 3 的不对称环氧化提供了一种强大的、易于回收的、高活性的催化剂。
• Intramolecular Aminolysis of 2′-Aminochalcone Epoxides Using InBr₃ or BiCl₃ as Efficient Catalysts
  作者：Naseem Ahmed、Harendra Kumar、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2011.604571

  日期：2013.1.1

  and InBr3 catalyze the ring opening of 2′-aminochalcone epoxides followed by intramolecular aminolysis under mild conditions. The reactions proceed efficiently at room temperature to afford highly functionalized 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydro-4-quinolones (aza-flavanones) in excellent yields (82–92%). Intermolecular aminolysis of 2′-aminochalcone epoxides with aniline derivatives failed under the same

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要
• Triflic Acid Promoted Tandem Ring-Closure-Aryl-Migration of 2′-Amino Chalcone Epoxide: A New Synthetic Route to Azaisoflavones
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen、Kannabiran Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258091

  日期：2010.7

  An unprecedented TfOH-promoted tandem ring-closure-aryl-migration of 2′-amino chalcone epoxide leading to 3-aryl-4(1H)-quinolones (azaisoflavones) was achieved. The outcome of the reaction was confirmed by NMR analysis and rationalized through the intermediacy of a phenonium ion. This synthetic protocol furnishes azaisoflavones straightforwardly from simple starting materials under mild conditions.

  在 TfOH 的促进下，2′-氨基查尔酮环氧化物发生了前所未有的串联环闭-芳基迁移反应，生成了 3-芳基-4(1H)-喹啉酮（氮杂异黄酮）。核磁共振分析证实了反应的结果，并通过酚离子的中间产物使反应合理化。该合成方案可在温和的条件下从简单的起始原料直接获得偶氮异黄酮。
• Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine
  作者：Wei-ping Chen、Ann L. Egar、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik、Judo E. Mathews、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01249-0

  日期：1998.11

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.