(+/-)-(14α)-3-methoxy-D-normorphinan hydrochloride | 54698-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-(14α)-3-methoxy-D-normorphinan hydrochloride
• CAS: 54698-42-9；98391-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO*ClH
• 分子量: 279.81
• InChiKey: YZXGJMVNIUIDMD-MNZKWVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(14α)-3-methoxy-D-normorphinan hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 rac-(4bR,8aS,9R)-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminomethano)phenanthren-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-norisomorphinans ((±)-[14α]-D-normorphinans)

  摘要：

  描述了D-诺异形吗啡环系统的合成。将初始合成目标转化为D-诺异形吗啡只有在去除羧酰胺两性功能后才可能实现。成功的途径是通过次溴酸加到trans-1,3,4,10a-四氢-6-甲氧基-4a(2H)-苯并甲酰胺(21)，然后通过简便的分子内环化反应制备D-诺异形吗啡(23)。

  DOI：

  10.1139/v85-172
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(14α)-3-methoxy-D-normorphinan-10-ol 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 高氯酸 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-(14α)-3-methoxy-D-normorphinan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-norisomorphinans ((±)-[14α]-D-normorphinans)

  摘要：

  描述了D-诺异形吗啡环系统的合成。将初始合成目标转化为D-诺异形吗啡只有在去除羧酰胺两性功能后才可能实现。成功的途径是通过次溴酸加到trans-1,3,4,10a-四氢-6-甲氧基-4a(2H)-苯并甲酰胺(21)，然后通过简便的分子内环化反应制备D-诺异形吗啡(23)。

  DOI：

  10.1139/v85-172