H-Pro-Gly-OMe*HCl | 34290-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Gly-OMe*HCl
• 英文别名: (S)-prolylglycine methyl ester hydrochloride；methyl L-prolylglycinate hydrochloride；Methyl (S)-prolylglycinate hydrochloride；methyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 34290-71-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 222.672
• InChiKey: ASSBOQXVKNGFHE-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Gly-OMe*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 85.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状十二肽Wewakazole和Wewakazole B的全合成

  摘要：

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01393
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 H-Pro-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  环状十二肽Wewakazole和Wewakazole B的全合成

  摘要：

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01393

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Structural requirements essential for elastin coacervation: favorable spatial arrangements of valine ridges on the three-dimensional structure of elastin-derived polypeptide (VPGVG)n
  作者：Iori Maeda、Yoshiteru Fukumoto、Takeru Nose、Yasuyuki Shimohigashi、Takashi Nezu、Yoshihiro Terada、Hiroaki Kodama、Kozue Kaibara、Kouji Okamoto

  DOI：10.1002/psc.1394

  日期：2011.11

  the Vali4‐Vali+11 structure arising in the VPGV polypeptide appeared to perturb the dissociation. No self‐association was observed for (VPG)n or (PGVG)n repeats. Spectroscopic measurements by CD, FT‐IR, and 1H‐NMR showed that the (VPGV)n and (VPG)n both assumed ordered structures similar to that of (VPGVG)n. These results demonstrated that VPGVG is a structural element essential to achieving the β‐spiral

  弹性蛋白前体原弹性蛋白具有许多具有重复的3–9 mer序列的聚合肽。其中之一是几乎所有动物物种中都存在的五肽Val-Pro-Gly-Val-Gly（VPGVG），其聚合物（VPGVG）n与原弹性蛋白一样凝聚。在本研究中，为了探索凝聚所必需的结构要求，合成了（VPGVG）n及其缩短的重复类似物（VPGV）n，（VPG）n和（PGVG）n，并研究了它们的结构性质。在我们的浊度测量中，（VPGVG）n与以前的发现一致显示出完全可逆凝聚。Gly 5缺失的聚合物（VPGV）n也实现了自联想，尽管自联想的发生发生在较低的温度下。然而，发现温度降低时（VPGV）n的解离发生在一个三步过程中。VPGV多肽中出现的Val i 4 -Val i +1 1结构似乎干扰了解离。（VPG）n或（PGVG）n重复序列均未发现自缔合。通过CD，FT-IR和1 H-NMR进行的光谱测量表明，（VPGV）n和（VPG）n都
• Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide
  申请人：The University of Alabama

  公开号：US04187852A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  An insoluble cross-linked polypentapeptide is totally synthesized by preparing two modified linear polypentapeptides patterned on the polypentapeptide from the pentapeptide (Val.sub.1 -Pro.sub.2 -Gly.sub.3 -Val.sub.4 -Gly.sub.5) one of the repeating peptide sequences contained in tropoelastin, the precursor protein of the core of the elastic fiber of the vascular wall, and by cross-linking the modified polypentapeptides. One of the intermediate polypentapeptides is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one amino function and the other is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one carboxyl function, to provide free amino groups on the one intermediate and free carboxyl groups on the other for interreaction in the presence of a suitable cross-linking agent. The resulting cross-linked insoluble polypentapeptide is elastomeric in nature and capable of calcification by withdrawing calcium ions from a serum medium, thus making it useful as a calcifiable matrix for the formation of an artificial bone structure. The calcifiable material can be treated to make it useful in artificial vascular wall formation.

  通过制备两个改性的线性多肽，基于血管壁弹性纤维的前体蛋白tropoelastin中包含的重复多肽序列之一的多肽五肽（Val.sub.1-Pro.sub.2-Gly.sub.3-Val.sub.4-Gly.sub.5）的模式，并交联这些改性的多肽五肽，完全合成了一种不溶性交联聚五肽。中间的一个多肽五肽通过用具有多个氨基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，而另一个多肽五肽则通过用具有多个羧基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，从而在一个中间体上提供自由氨基基团，在另一个中间体上提供自由羧基团，以在适当的交联剂存在下进行相互作用。所得的交联不溶性聚五肽具有弹性，并能通过从血清培养基中提取钙离子而钙化，因此可用作形成人工骨结构的可钙化基质。可钙化材料可以经过处理，使其在人工血管壁形成中有用。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：2024.6.3

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• Chiral discrimination in biliverdin (S)-amino acids, II: Structural variations of the amino acid functional groups
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00811333

  日期：1986.10