(2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran | 116612-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran；ethyl (E)-3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 116612-15-8；116696-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: CCDNWCYNYHIWGA-YPNNYUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxy-4-methyloxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分（C-1至C-9），这是一种来自星状曲霉的新型霉菌毒素

  摘要：

  立体选择性地合成了具有六个不对称碳的（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分。从由D-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80175-6

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——