3-(2-Hydroxycyclohexyl)-furan | 77131-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxycyclohexyl)-furan
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 77131-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RBOIGSFSWAOYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furyl)cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 hydroborating reagents 、 双氧水 作用下， 生成 3-(2-Hydroxycyclohexyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210221206

文献信息

• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Introduction of furan ring by a novel reagent, lithium di(3-furyl)cuprate·2furyllithium, into less reactive oxiranes
  作者：Yasuhiro Kojima、Natsuki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77859-2

  日期：1980.1

  A new reagent, lithium di(3-furyl)cuprate·2furyllithium, which is distinct from lithium di(3-furyl)cuprate, possesses an excellent nucleophilicity and gives 3-substituted furans in good yields by the reactions with less reactive oxiranes.

  一种新的试剂，二（3-呋喃基）铜锂·2-呋喃基锂，不同于二（3-呋喃基）铜锂，具有优异的亲核性，并且通过与反应性较低的环氧乙烷反应可得到高产率的3-取代的呋喃。
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12