1-(3-furyl)cyclohexene | 115754-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(3-furyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)furan；3-(Cyclohex-1-enyl)-furan
• CAS: 115754-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZESHUKWNUQUCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-furyl)cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙醛 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 生成 (1S,2R)-(+)-2-(3-furyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 环己酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(3-furyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93

文献信息

• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12
• BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K.;PRASAD, J. V. N. VARA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 93-100
  作者：BROWN, HERBERT C.、GUPTA, ASHOK K.、PRASAD, J. V. N. VARA

  DOI：——

  日期：——