3-Formylindol-(4-nitrophenylhydrazon) | 10245-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Formylindol-(4-nitrophenylhydrazon)
• 英文别名: Indole-3-carboxaldehyde p-nitrophenylhydrazone；1H-indole-3-carboxaldehyde p-nitrophenylhydrazone；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-4-nitroaniline
• CAS: 10245-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: SZXLLFMXEKZWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  530.1±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formylindol-(4-nitrophenylhydrazon) 、 四丁基氟化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric and Selective Fluorescent Sensor for F− Based on Intramolecular Charge Transfer (ICT)

  摘要：

  一种简单的比色和比率荧光阴离子传感器1，基于分子内电荷转移（ICT）的机理，通过简单的一步缩合反应合理设计并合成。传感器1对F−表现出更高和选择性的能力，导致颜色从浅黄色变为紫色，吸收转移到长波长，发射转移到短波长。相应地，1H NMR分析表明，F−诱导的1的比色和荧光响应仅由NH质子和F−离子之间的氢键相互作用驱动。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0681-6
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Formylindol-(4-nitrophenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric and Selective Fluorescent Sensor for F− Based on Intramolecular Charge Transfer (ICT)

  摘要：

  一种简单的比色和比率荧光阴离子传感器1，基于分子内电荷转移（ICT）的机理，通过简单的一步缩合反应合理设计并合成。传感器1对F−表现出更高和选择性的能力，导致颜色从浅黄色变为紫色，吸收转移到长波长，发射转移到短波长。相应地，1H NMR分析表明，F−诱导的1的比色和荧光响应仅由NH质子和F−离子之间的氢键相互作用驱动。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0681-6

文献信息

• Novel indole based colorimetric and “turn on” fluorescent sensors for biologically important fluoride anion sensing
  作者：Qian Li、Yong Guo、Jian Xu、Shijun Shao

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2011.02.021

  日期：2011.5

  A novel indole Hydrazone receptor 1 has been synthesized by one step of condensation, which can act as an efficient colorimetric and "turn on" fluorescent sensor for fluoride anions; Benesi-Hildebrand equation indicates that 1 associates with F- in a 1:1 stoichiometry; [TBA]OH and H-1 NMR titration experiments indicate that the deprotonation process involved upon addition of fluoride anions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.