5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 190247-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 190247-75-7
• 化学式: C₆₁H₆₆N₄O₁₃
• 分子量: 1063.21
• InChiKey: IGNKVMXMJVCBAX-OIGPFDHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  198.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到5-azidopentyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-(2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sda决定簇的两个类似物的合成。用硫酸盐或羧甲基取代唾液酸残基

  摘要：

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（CH2）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00011-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 生成 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sda决定簇的两个类似物的合成。用硫酸盐或羧甲基取代唾液酸残基

  摘要：

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（CH2）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00011-6