3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1-propanone | 676168-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 676168-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NFFXSOGPYDSUGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1-propanone 在 pyridine*bromine 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  榉树皮甲虫Taphrorychus bicolor的聚集信息素（±）-bicolorin的合成

  摘要：

  提出了一种合成（±）-双色素的新方法，双色素是山毛榉树皮甲虫Taphrorychus bicolor的聚集信息素。按照建议的方法，将易于获得的乙酰丙酸乙酯缩醛在三个制备步骤中转化为1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷-2-酮，将其进行Wittig烯烃化反应并随后进行均相氢化。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120154
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.52 g的产率得到3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  榉树皮甲虫Taphrorychus bicolor的聚集信息素（±）-bicolorin的合成

  摘要：

  提出了一种合成（±）-双色素的新方法，双色素是山毛榉树皮甲虫Taphrorychus bicolor的聚集信息素。按照建议的方法，将易于获得的乙酰丙酸乙酯缩醛在三个制备步骤中转化为1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷-2-酮，将其进行Wittig烯烃化反应并随后进行均相氢化。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120154

文献信息

• A convenient route to 1-(2-oxiranyl)-1,4-diketones and their application to the synthesis of endo-brevicomin, endo-isobrevicomin, frontalin and related compounds via alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones
  作者：Vladimir I Tyvorskii、Dmitry A Astashko、Oleg G Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.027

  日期：2004.2

  ethyl 4-oxoalkanoates via the oxidation of the intermediate 1,2-dialkylcyclopropanols having a protected carbonyl group in an aliphatic chain. Intramolecular acetalization of these epoxy dicarbonyl compounds gave alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones in good yields. The latter were found suitable to be precursors for (±)-endo-brevicomin and its 2-hydroxy derivative, as well as (±)-endo-isobrevicomin

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。