2-(2-allyl-phenyl)-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone | 1381845-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-allyl-phenyl)-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-(2-allylphenyl)-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)ethanone；1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-(2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 1381845-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: HXYZEKZNDHXWCU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allyl-phenyl)-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1,2a,7,7a-tetrahydro-2H-cyclobuta[a]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成到烯烃上的合成内酯内酯的新方法。在GR-24不对称合成中的应用

  摘要：

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(2-allyl-phenyl)-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  US20130303375A1

文献信息

• [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012080115A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Plant growth regulating compounds
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US08946280B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新颖Strigolactam衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Stereoselective Synthesis and Biological Profile of All Stereoisomers of Lactam Analogues of Strigolactones GR24 and GR18
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Lumbroso、Mathilde Lachia、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Beyza Horoz、Mert Bozoflu、Saron Catak、Raymonde Fonné‐Pfister、Katrin Hermann、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202200145

  日期：2023.1

  namely strigolactams, displaying outstanding potency to induce the germination of parasitic weed O. cumana as well as enhanced chemical and soil stability. Herein, we describe the stereoselective synthesis of GR24 and GR18 lactams harnessing the chemistry of chiral keteniminium (KI) salts, in particular the unprecedented reactivity of chloro-substituted KI, supported by DFT calculations. We disclose

  独脚金内酯 (SL) 是参与植物发育和控制与根际土壤微生物的相互作用以及寄生杂草萌发的信号分子。通过减轻生物和非生物胁迫，开发它们在作物保护中的用途是实现可持续农业的一种有前途的方法。最近，出现了一类新的 SL 内酰胺类似物，即独脚金内酰胺，显示出诱导寄生杂草O. cumana发芽的卓越效力以及增强的化学和土壤稳定性。在此，我们描述了 GR24 和 GR18 内酰胺的立体选择性合成，利用手性酮亚胺 (KI) 盐的化学性质，特别是氯代 KI 前所未有的反应性，并得到 DFT 计算的支持。我们随后公开了所制备的 32 种立体纯独脚金内酰胺对玉米的生物活性，强调了立体化学和内酰胺替代的关键影响，并通过对接分析进行了合理化。最后，我们在土壤中进行了稳定性研究，结果表明立体异构体显示出非常不同的半衰期，反映了立体化学对降解动力学的重大影响。
• STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2651890B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• US8946280B2
  申请人：——

  公开号：US8946280B2

  公开（公告）日：2015-02-03