D-glucose diphenyl dithioacetal | 14149-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose diphenyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-6,6-bis(phenylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 14149-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S₂
• 分子量: 382.502
• InChiKey: LOVHZHHRLPZWMQ-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose diphenyl dithioacetal 在 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4R)-6,6-bis(phenylthio)hex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  温和条件下糖硫缩醛的区域选择性脱水

  摘要：

  糖类在废弃生物质中含量丰富，使它们成为有机合成的可持续手性构件。药物应用对手性饱和杂环的需求正在增加，因为它们提供了明确的三维框架，显示出更高的代谢抗性。一系列糖硫缩醛可以在温和的碱性条件下在 C-2 处选择性脱水，所得的烯酮硫缩醛可以通过进一步的选择性脱水反应用于生产有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00424
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到D-glucose diphenyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  温和条件下糖硫缩醛的区域选择性脱水

  摘要：

  糖类在废弃生物质中含量丰富，使它们成为有机合成的可持续手性构件。药物应用对手性饱和杂环的需求正在增加，因为它们提供了明确的三维框架，显示出更高的代谢抗性。一系列糖硫缩醛可以在温和的碱性条件下在 C-2 处选择性脱水，所得的烯酮硫缩醛可以通过进一步的选择性脱水反应用于生产有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00424

文献信息

• Novel Syntheses of Diphenyl and/or Trimethylene Dithioacetals of Mono- and Oligosaccharides in 90% Trifluoroacetic Acid
  作者：Masuo Funabashi、Sachiko Arai、Masashi Shinohara

  DOI：10.1080/07328309908543999

  日期：1999.1.1

  Dithioacetals of aldopentoses (D-arabinose, D-ribose, D-xylose, and D-lyxose), aldohexoses (D-glucose, D-mannose, D-galactose), and common oligosaccharides (cellobiose, lactose, gentibiose, melibiose, maltose, and maltotriose) were conveniently prepared by reacting the corresponding free sugars respectively with benzenethiol and/or 1,3-propanedithiol at room temperature in 90% trifluoroacetic acid in much better yields than by the conventional methods.
• A synthesis of 1,2-trans-related glycofuranosyl acetates
  作者：Robert J. Ferrier、Stephen R. Haines

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85117-4

  日期：1984.4
• Facile exchange of glycosyl S,S-acetals to their O,O-acetals and preparation of glycofuranosides from acyclic glycosyl S,S-acetals under metal-free reaction conditions in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.002

  日期：2005.2

  Exchange of acyclic glycosyl dithioacetals to their O,O-acetals has been achieved by a generalized reaction protocol mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under mild, metal-free and neutral conditions. This methodology has been extended to the synthesis of alkyl glycofuranosides. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.