trimethyl orthoselenophenylacetate | 83994-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trimethyl orthoselenophenylacetate
• 英文别名: methyl orthophenylthioacetate；2,2,2-Tris(methylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 83994-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₆S₃
• 分子量: 244.446
• InChiKey: YRNOKKOZTNRJGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl orthoselenophenylacetate 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到bis(methylthio)benzylcarbenium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-硒碳鎓离子：制备、X 射线分子结构测定以及质子和碳 13 NMR 光谱表征

  摘要：

  Les sels des ions bis-methylselenocarbenium RC + (SeMe) 2 Y − (R=H 1 Et, PhCH 2 ; Y=BF 4 , SbCl 6 ) ainsi que leurs 类似物双甲硫醇制备三硒和三硫代原酸酯等反应avec l'ion tritylium soit avec un sel d'argent appproprie dans le dichloromethane

  DOI：

  10.1021/ja00325a012
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到trimethyl orthoselenophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene

  摘要：

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26925

文献信息

• New Synthesis of ketene thioacetals, vinylsulfides and their seleno analogues
  作者：J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87628-5

  日期：1982.1

  Title compounds have been prepared on reaction of thioacetals, orthothioesters and their seleno analogues with diphosphorus tetraiodide (P2I4) or phosphorus triiodide (PI3).

  通过硫代缩醛，原硫代酯及其硒代类似物与四碘化二磷（P 2 I 4）或三碘化磷（PI 3）的反应制备了标题化合物。
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Preequilibrium carbon protonation in the acid-catalyzed hydrolysis of a phenylketene dithioacetal
  作者：Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1021/ja00541a051

  日期：1980.10
• DENIS, J. N.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3407-3410
  作者：DENIS, J. N.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——