(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 502761-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 502761-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: AXMXUHHIOSAUPY-BWOQGFTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• One-Pot Assembly of Mannose-Capped Lipoarabinomannan Motifs up to 101-Mer from the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Cell Wall
  作者：Yuxin Ma、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Qingyun Xian、Rui Su、Qiong Jiang、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c12815

  日期：2024.2.14

  (LAM) from the Mycobacterium tuberculosis cell envelope represents important targets for the development of new therapeutic agents against tuberculosis, which is a deadly disease that has plagued mankind for a long time. However, the accessibility of long, branched, and complex lipoarabinomannan over 100-mer remains a long-standing challenge. Herein, we report the modular synthesis of mannose-capped

  来自结核分枝杆菌细胞膜的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 是开发抗结核病新治疗剂的重要靶点，结核病是一种长期困扰人类的致命疾病。然而，超过 100 聚体的长、支链和复杂的脂阿拉伯甘露聚糖的可及性仍然是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了使用基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯(PVB)的一锅组装策略从结核分枝杆菌细胞壁模块化合成甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖101聚体，这不仅加速了模块化合成，而且还排除了与硫代糖苷一锅糖基化相关的潜在问题。还合成了更短的序列，包括 18 聚体、19 聚体和 27 聚体，用于深入的结构-活性关系生物学研究。目前的合成路线还突出以下特点：（1）利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基PVB的组合，利用一锅法正交糖基化，简化合成各种直链和支链聚糖； (2)通过氢键介导的糖苷配基递送策略，使用5- O- (2-喹啉羰基)引导的1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖基化高度立体选择性地构建10个1