[(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-2,9-dihydroxy-2-methyl-5,10,11-trioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate | 917113-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-2,9-dihydroxy-2-methyl-5,10,11-trioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate
• CAS: 917113-35-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₁
• 分子量: 484.416
• InChiKey: FXNDEHYYGBOBRB-OLKYXYMISA-N

物化性质

• 沸点：
  709.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-2,9-dihydroxy-2-methyl-5,10,11-trioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate 在 2-氯吡啶 、 4 A molecular sieve 、 iodobenzene difluoride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硼氢化锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 [(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-2,9-dihydroxy-2-methyl-5,10,11-trioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v