2-methylsulfanyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole | 23995-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 2-Methylmercapto-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo<2,1-e>pyrazol
• CAS: 23995-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: QCSAKLQEBHJWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole 在 Raney nickel W₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。

  DOI：

  10.1055/a-1961-8504
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methylsulfanyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a