N,N'-bis(3-phthalimidopropyl)-N,N'-ditosyl-1,4-butanediamine | 107976-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-phthalimidopropyl)-N,N'-ditosyl-1,4-butanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(3-phthalimidopropyl)-N,N'-ditosyl-1,4-butadiamine；N-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-N-[4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107976-61-4
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₈S₂
• 分子量: 770.927
• InChiKey: ULYIKFVMFNNQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-phthalimidopropyl)-N,N'-ditosyl-1,4-butanediamine 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然亚甲基阵列组成的大单环多胺的设计与合成

  摘要：

  开发了一种适用于无环和环状多胺的通用合成方法。该方法以 12 种大单环多胺 1 ([17]N4) 到 12 ([35]N8) 的系统合成为例，由四种天然多胺片段、亚精胺、精胺、thermine 和热精胺的组合组成。这十二个设计的大环是由三个任意选择的关于亚甲基链阵列和氮含量（四到八个）标准定义的可能结构的用尽数量。分析了结构特征的共同元素，发现它们被还原为易于获得的三类简单的 N,N'-二甲苯基链烷二胺，它们源自二胺和三胺。通过 N 的反应系统地增加了氮含量，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.198
• 作为产物：
  描述：

  N-(N³-p-toluenesulfonyl)-3-aminopropylphthalimide 在 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 N,N'-bis(3-phthalimidopropyl)-N,N'-ditosyl-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  天然亚甲基阵列组成的大单环多胺的设计与合成

  摘要：

  开发了一种适用于无环和环状多胺的通用合成方法。该方法以 12 种大单环多胺 1 ([17]N4) 到 12 ([35]N8) 的系统合成为例，由四种天然多胺片段、亚精胺、精胺、thermine 和热精胺的组合组成。这十二个设计的大环是由三个任意选择的关于亚甲基链阵列和氮含量（四到八个）标准定义的可能结构的用尽数量。分析了结构特征的共同元素，发现它们被还原为易于获得的三类简单的 N,N'-二甲苯基链烷二胺，它们源自二胺和三胺。通过 N 的反应系统地增加了氮含量，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.198

文献信息

• A NEW TRANSFORMATION METHOD OP<i>N</i>-ALKYLPHTHALIMIDES TO<i>N</i>-ALKYLFORMAMIDES WITH<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE AND HYDRAZINE HYDRATE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1986.951

  日期：1986.6.5

  N-Alkylphtalimides were transformed to N-alkylformamides, mediated by hydrazine hydrate in N,N-dimethylformamide, in practical synthetic yields.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中以水合肼为介质，将 N-烷基酞酰亚胺转化为 N-烷基甲酰胺，合成收率非常高。
• Efficient Synthetic Method for Differentially Protected Naturally Occurring Acyclic Polyamines
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.1102

  日期：1989.4.15

  A new systematic route to threefold protected natural polyamines, spermidine, spermine, thermine, and thermospermine, was developed through alternate regioselective manipulation on the terminal primary amino groups, starting from N,N-phthaloyl-1,3-propanediamine hydrochloride (3). When 3 was tosylated at the amine terminal and the phthaloyl terminal was subjected to transformation to the formamido

  通过对末端伯氨基的交替区域选择性操作，从 N,N-邻苯二甲酰基-1,3-丙二胺盐酸盐 (3) 开始，开发了一种获得三重保护的天然多胺、亚精胺、精胺、热胺和热精胺的新系统途径。当3在胺末端甲苯磺酰化并且邻苯二甲酰基末端被转化为甲酰氨基，然后在甲苯磺酰基末端被例如N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺取代时，以优异的产率获得了三重保护的亚精胺。甲酰胺基水解成胺盐后，一系列反应得到令人满意的重复，得到各种类型的三重保护的天然四胺。
• T7 RNA polymerase activation and improvement of the transcriptional sequencing by polyamines
  作者：Masaaki Iwata、Masaki Izawa、Nobuya Sasaki、Yoko Nagumo、Hiroyuki Sasabe、Yoshihide Hayashizaki

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00156-5

  日期：2000.8

  We examined the possibility to improve the effectiveness of the in vitro transcription system using T7 RNA polymerase by coexistence with organic bases. The effect of the additives was evaluated by measuring the amount of RNA products in comparison with that of the control system (without additive). We found that four commercial bases and a series of ethylated polyamine analogues newly designed were active enhancers in the following activation order, 1,8-bis(ethylamino)octane > 1,8-octanediamine > 1,5-bis(ethylamino)-pentane > cadaverine > 1,8-bis(ethylamino)-5,14-diazaoctadecane > spermidine 1,18-bis(ethylamino)-5,14-diazaoctadecane > agmatine. It was shown that RNA products were corresponding, only in the presence of active enhancers, to the Full length size of the template DNA, and that sequencing signals were enhanced by the presence of active enhancers with high fidelity so that the transcriptional sequencing was further refined to be a highly sensitive sequencing method from a small amount of linear dsDNA, These results suggest that T7 RNA polymerase was activated by the specific binding of the polyamine additive to produce RNA transcripts with fidelity to the template DNA. Therefore, it is expected that the transcriptional sequencing in the presence of active enhancers might be a powerful and sensitive method, in place of the prevalent DNA amplification method, for genomic science projects and clinical and practical gene diagnoses. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Iwata, Masaaki; Kuzuhara, Hiroyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1009 - 1014
  作者：Iwata, Masaaki、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• IWATA, MASAAKI;KUZUHARA, HIROYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1102-1106
  作者：IWATA, MASAAKI、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——