methyl 4-amino-2,4-dideoxy-2-hydroxymethyl-β-D-glucopyranoside | 1257939-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2,4-dideoxy-2-hydroxymethyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-3-amino-2,5-bis(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 1257939-11-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: GGPHZQHITIFGEV-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以100%的产率得到methyl 4-amino-2,4-dideoxy-2-hydroxymethyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-恶嗪的内部保护氨基糖当量：具有C支链氨基糖单元的可变构型碳水化合物的合成

  摘要：

  完成了立体构型合成不同构型的C2支链的4-氨基糖衍生物。路易斯酸介导的苯硫基取代的1,2-恶嗪的重排提供了可直接用于糖苷化反应的糖基供体等价物。甲醇处理内部提供保护的已转化成立体异构甲基糖苷氨基糖当量28，耳鼻喉科- 28，29，耳鼻喉科- 29和34在两个简单的还原步骤。与天然碳水化合物或双环氨基糖前体的反应可以合成同低聚二糖和三糖44，46和47或杂三糖51与天然碳水化合物。通过重排产物10与1,5-戊二醇的反应，可以得到二价氨基糖衍生物54。另外，当采用受保护的L-丝氨酸衍生物作为糖基受体时，只需几步即可有效地制备糖基化氨基酸60。在本报告中，我们描述了由对映体纯的1,2-恶嗪合成不寻常的氨基糖结构单元的方法，这些结构单元可以与天然碳水化合物或天然产物糖苷配基连接，以生产具有潜在化学药物用途的新的天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001060