(S,E)-6-benzyl 1-tert-butyl 3-acetoxy-5-isopropyl-2-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)hex-2-enedioate | 1351987-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-6-benzyl 1-tert-butyl 3-acetoxy-5-isopropyl-2-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)hex-2-enedioate
• 英文别名: 6-O-benzyl 1-O-tert-butyl (E,5S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutyl]-5-propan-2-ylhex-2-enedioate
• CAS: 1351987-34-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₉
• 分子量: 668.868
• InChiKey: UHJQKBHTWMHHCM-QNBITJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-benzyl 1-tert-butyl 3-acetoxy-5-isopropyl-2-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)hex-2-enedioate 在 盐酸 、 (R)-(-)-4,12-bis(diphenylphosphino)[2.2]paracyclophane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[2-碘甲基-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S,E)-6-benzyl 1-tert-butyl 3-acetoxy-5-isopropyl-2-((S)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396

文献信息

• Process for Producing Aliskiren
  申请人：Taddei Maurizio

  公开号：US20130071899A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A new route of synthesis of the compound Aliskiren of formula (I), used in the treatment of hypertension, is described.

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of (<i>E</i>)-Enol Acetate Acids
  作者：Giada Arena、Giuseppe Barreca、Luca Carcone、Elena Cini、Giovanni Marras、Hans G. Nedden、Marcello Rasparini、Stephen Roseblade、Adele Russo、Maurizio Taddei、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1002/adsc.201200934

  日期：2013.5.17

  [Rh(S)‐Phanephos(cod)]‐catalyzed hydrogenation of disubstituted (E)‐enol acetate carboxylic acids is reported. The catalytic cycle works under 30 bar of hydrogen under conventional heating giving different 3‐acetoxy‐2,3‐disubstituted carboxylic acids with ee ≥90%. Hydrogenation occurred also under microwave dielectric heating without eroding the enantioselectivity but improving the overall efficiency

  据报道，新型铑配合物[Rh（S）-Phanephos（cod）]催化双取代（E）-烯醇乙酸酯羧酸的加氢反应。在氢气的30巴常规加热下催化循环作品给予不同的3-乙酰氧基甲基-2,3-二取代的羧酸与EE ≥90％。在微波介电加热下也发生了加氢反应，而没有削弱对映选择性，但提高了整个过程的效率。对于微波，完全氢化所需的氢气压力和反应时间分别降至5 bar和30分钟。该催化剂在微波辐射下的最佳性能为TON 100，TOF 196 h -1和ee 99％（6-g规模）。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIREN
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2011151442A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• US9346745B2
  申请人：——

  公开号：US9346745B2

  公开（公告）日：2016-05-24