4-(4-pyridyl)-5-(phenyl)imidazole-2-thione | 137277-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-pyridyl)-5-(phenyl)imidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dihydro-4-phenyl-5-(4-pyridinyl)-2H-imidazole-2-thione；4-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 137277-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: VZPSMMMKGUCJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苄氯 、 4-(4-pyridyl)-5-(phenyl)imidazole-2-thione 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 以45%的产率得到4-[2-(4-methylsulfanyl-benzylsulfanyl)-5-phenyl-3H-imidazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Inhibitors of Cytokine Release:  Probing Substituents in the 2 Position

  摘要：

  Novel 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives were prepared as potential anticytokine agents. Thirty-seven compounds were tested on their ability to inhibit the release of tumor necrosis factor-a (TNF-alpha and interleukin-1beta (IL-beta) from peripheral blood mononuclear cells (PBMC) or human whole blood. SARs (structure activity relationships) for substituents-at the 4 and 5 position of the imidazole core were similar to those described for other inhibitors of cytokine. release and p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase. Starting from benzylsulfanyl imidazole 2b (IC50 p(38), 4.0 muM; TNF-alpha, 1.1,muM; IL-1beta, 0.38,muM), the contribution of substituents at the 2 Position to enzyme inhibitory and cellular activity of test compounds was investigated. This strategy led to the identification of compound 2q (IC50 p38, 0.63 muM; TNF-alpha, 0.90 muM; IL-1beta, 0.04,muM), which was 6-10 times more potent than the initial lead 2b with respect to inhibition of p38 and IL-1beta release and equipotently inhibited TNF-alpha release.

  DOI：

  10.1021/jm020873z
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-Amino-1-phenyl-2-pyridin-4-yl-ethanone; hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-pyridyl)-5-(phenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  区域异构体的合成，X射线晶体结构测定和抗炎活性：5-苯基-6-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-苯基-5-（4-吡啶基）-2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]噻唑。结构性调动

  摘要：

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280504

文献信息

• [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004018458A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft 2-Thio-substituierte Imidazolderivate der Formel (I) worin die Reste R1, R2, R3 und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher geeignet zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• 2-Thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20060235054A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to 2-thio-substituted imidazole derivatives of the formula I in which the radicals R 1 , R 2 R 3 and m are as defined in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine-release-inhibiting action and are therefore suitable for treating disorders associated with a disturbed immune system.

  本发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1，R2，R3和m如描述中所定义。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1539741A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7582660B2
  申请人：——

  公开号：US7582660B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Synthesis, X-ray crystal structure determination and antiinflammatory activity of the regioisomers: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole and 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole. A structural reassignment
  作者：Susan C. Shilcrat、David T. Hill、Paul E. Bender、Don E. Griswold、Paul W.、Drake S. Eggleston、Ivan Lantos、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1002/jhet.5570280504

  日期：1991.8

  A regiospecific synthesis of 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (2) was accomplished by treatment of 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (10) with the reactive complex of pyridine and ethyl chloroformate followed by oxidation with chromium(VI) oxide. Reaction of 4-phenyl-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione (12) with 1,2-dibromoethane in the presence of base also gave 2 together

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。