toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-chlorobenzyl) ester | 53291-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-chlorobenzyl) ester
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 53291-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂S₂
• 分子量: 312.841
• InChiKey: CBQWJVRTMNAWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-chlorobenzyl) ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-(((4-chlorobenzyl)disulfaneyl)(phenyl)methyl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔酮与乙酰基掩蔽二硫键亲核试剂串联反应合成(呋喃基)甲基二硫醚

  摘要：

  在这项研究中，我们概述了从乙酰基掩蔽的二硫化物亲核试剂和烯炔酮构建各种（呋喃基）甲基二硫化物的通用方法。该协议具有无金属、实验条件简单、效率高和可扩展潜力等特点，使其具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02684
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiotosylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-chlorobenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成大蒜相关的不对称硫代磺酸盐作为潜在的阿尔茨海默病疗法：体外和计算机研究

  摘要：

  大蒜含有多种有机硫化合物，具有广泛的生物活性。在大蒜中的含硫化合物中，硫代磺酸盐在各个领域都相当受欢迎。鉴于此，我们决定研究硫代磺酸盐的酶抑制能力。在本文中，描述了作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂的不对称硫代磺酸盐的小型文库的合成和生物活性。活性评估揭示了针对测试的两种酶的纳摩尔 IC 50和K i值。此外，分子对接研究允许确定硫代磺酸盐和 AChE 之间可能的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116194

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。
• Asymmetric Synthesis of Chiral <i>α</i> -Substituted Mercaptoglycine Derivatives via <i>α</i> -Sulfenylation of Ni(II) Complex of Glycine and <i>S</i> -Substituted 4-Methylbenzenesulfonothioate
  作者：Jia Li、Xiaohan Song、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700137

  日期：2017.9

  The asymmetric α‐sulfenylation of Ni(II) complex of glycine with S‐substituted 4‐methylbenzenesulfonothioate is reported. Due to the mild and simple reaction conditions, this asymmetric reaction is compatible with various functional groups.

  报道了甘氨酸的Ni（II）配合物与S-取代的4-甲基苯磺酸盐的不对称α-亚磺酰基化。由于反应条件温和和简单，该不对称反应与各种官能团相容。
• 一种碱促进的非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112724054A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的促进下，式(I)化合物、式(II)化合物与硫脲进行一锅法反应，得到式(III)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高。能够制备有机过硫化合物，实现对乙酰氨基酚、雌酮酚等药物分子以及姜酮、氨基酸等天然产物分子的过硫化修饰。
• 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03943176A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  Concerns compounds of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a 1 to 6 carbon atom alkyl, benzyl, halobenzyl, lower alkylbenzyl, nitrobenzyl, alkenyl, haloalkenyl, 2-(lower alkylthio)lower alkyl or cyclohexylmethyl group, R.sub.2 is hydrogen, ammonium or alkali metal and n is an integer from 0 to 2. The compounds are prepared by reacting an alkali metal salt of 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with a thiolsulfonate. The compounds are useful as plant growth regulators.

  涉及的化合物的化学式为##SPC1##其中R.sub.1是1至6个碳原子的烷基、苄基、卤代苄基、较低的烷基苄基、硝基苄基、烯基、卤代烯基、2-(较低烷基硫)较低烷基或环己基甲基基团，R.sub.2是氢、铵离子或碱金属，n为0至2的整数。这些化合物是通过将3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮的碱金属盐与硫代磺酸酯反应制备的。这些化合物可用作植物生长调节剂。