((3,5-dibromobenzyl)oxy)triisopropylsilane | 757248-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3,5-dibromobenzyl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (3,5-Dibromophenyl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 757248-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂OSi
• 分子量: 422.275
• InChiKey: RKOHEAVANTUZNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,5-dibromobenzyl)oxy)triisopropylsilane 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (R)-2-(1-(3,5-bis(triisopropylsilyl)phenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于伦敦分散体的新型配体设计赋予手性铋铑桨轮催化剂

  摘要：

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01972
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((3,5-dibromobenzyl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fullerohelicates: a new class of fullerene-containing supermoleculesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H-NMR spectra of 1 and Cu2(1)2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404742g/

  摘要：

  我们制备了一个由双铜（I）合核和两个外围富勒烯亚基组成的多组分阵列，并实现了从光激发的铜（I）络合单元到 C60 的电子转移。

  DOI：

  10.1039/b404742g

文献信息

• Synthesis of fullerohelicates and fine tuning of the photoinduced processes by changing the number of addends on the fullerene subunits
  作者：Michel Holler、François Cardinali、Hind Mamlouk、Jean-François Nierengarten、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Yannick Rio、Francesco Barigelletti、Nicola Armaroli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.126

  日期：2006.2

  Two fullerene-substituted m-phenylene-bis-phenanthroline ligands have been prepared. The synthesis of the first derivative (L1) is based on an esterification reaction between a C-s symmetrical cis-2 fullerene bis-adduct bearing a carboxylic acid function and a bisphenanthroline alcohol (5). The second ligand (L2) has been obtained by reaction of a bis-phenanthroline malonate (9) and C-60 under Bingel conditions. The copper(I) complexes of L1 and L2 have been prepared by treatment with a slight excess of Cu(CH3CN)(4)BF4. NMR spectroscopy and mass spectrometry analysis have unambiguously shown that these complexes are bis-copper(l) helicates substituted with two fullerene moieties. The photophysical properties of the copper(I) complexes Cu-2(L1)(2) and Cu-2(L2)(2) have been investigated. In both systems photoinduced electron transfer from the central metal-complexed unit to the external fullerenes may occur, in principle, by excitation of both moieties. However, this is found to be the case only for the methanofullerene system Cu-2(L2)(2). Unexpectedly, for Cu-2(L1)(2), photoexcitation of the peripheral carbon spheres is followed by regular internal deactivation. Possible reasons for this behavior are examined in light of current theories for photoinduced energy and electron transfer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.